不提朝堂暗战，对于谢安来说，与其关心这些权力核心圈的人在做些什么，何如诗酒吟啸，山水逍遥，难得青春正好，岂可辜负。
这一年，陈郡谢氏还只是个二流士族，谢安的父亲谢裒官至太常卿，伯父谢鲲曾任豫章太守，是“江左八达”之一。不过，伯父早逝，父亲也谢官在家，此刻在朝为官的，是他的堂兄谢尚和不太靠谱的大哥谢奕，谢奕就是着名才女谢道韫、名将谢玄的父亲。
谢奕个性张扬，豪放不羁。他年少名高，早早就做了剡县县令，后来入朝为吏部郎，然后又出为晋陵太守，官做的不算大，但总算是按部就班地走在上升路上。
有兄长在官场撑着场面，18岁的谢安和一帮富二代、官二代、文二代，好好学习，天天快乐，游山玩水，清谈古今，时不时地，也会豪赌。
这天，大名士刘惔郊游回来，半路上碰见谢安，见他手拄一根棍子，缓缓而行。刘惔命车夫停车，问：“安石这是要去哪里？怎么车也不坐，马也不骑，仆人也不带，一个人顶着大太阳在野外闲走？”
谢安笑说：“牛车和驾车的牛都输了，只好自己走回去，这不，怕路上有狗，捡根棍子防身。”
刘惔哈哈大笑，拍拍身边的位子，示意谢安上来。谢安也不客气，跳上车，两人一路谈笑风生，到了该分手的地方，十分难舍。刘惔说：“安石一路辛苦，不如到舍下歇歇脚，喝杯茶。”
“真长兄赐茶，求之不得。”谢安笑道。
这刘惔是谁呢，现代人可能觉得他的名字陌生，在当时，可是一代玄宗，清流领袖，和会稽王司马昱（后为简文帝）交好；和桓温是连襟，刘惔和桓温都娶的是晋明帝司马绍的女儿，二人亦亲亦友，桓温爱重刘惔的才华和气度，刘惔欣赏桓温的能力和手腕。刘恢交游广泛，与老一辈的王导、蔡谟、何充，同一辈的大名士王蒙、许询、谢安，桓温、殷浩等都有交往。
此时的谢安和刘惔相比，虽然同辈，实际却有谢安仰攀、刘惔俯就的意思。
谢安随刘惔进府，两人对座饮茶。
“你和人赌什么，输成这样。”刘惔笑问。
“下围棋，连输三盘。”
“这么惨，这样吧，不如咱俩下一盘，你赢了的话，我把我的车子和车夫送给你，输了的话，你做首诗如何？”
“我的诗价码可真高，值一辆马车，刘兄厚爱，在下愧不敢当。”
刘惔哈哈大笑，说千金难买一笑，何况一诗，安石今日竟也扭捏起来。
谢安笑说，既蒙青目，恭敬不如从命。
两人摆上围棋，在四个星位摆上四个座子，刘惔执白先行（那时是白棋先行），第一手走在天元，古代棋手很少第一手走天元的。
“刘兄这手棋有意思。这是有意让我一步呢。”
“你想多了，这是我新近的研究，雄踞中央，君临四方。”
谢安小飞挂角，笑说：“我这是飞马缔角，稳扎稳打，以不变应万变。”
刘惔也不多话，白子靠，黑子扳，白子扭断，直接近身肉博。谢安凝神细思，黑子挖打，白棋长，两人你一子我一子，斗智斗勇，直到中盘，还是势力相当，难分高下，刘惔有些急了，他自持棋力要高出谢安一筹，没想到下到现在，一点便宜都没占到，看来，几月不见，谢安棋力见长。两人斗到最后，刘惔失算，竟让谢安在自己的右上角内有望做活，这一来，要大败了。
眼看败局已定，刘惔死死盯着那个角，陷入长考，他总觉得这个角似乎有那么一点问题，可是问题在哪里呢？刘惔看得两眼发花，黑白子搅做一团，还是看不出眉目来。
谢安安如磐石，如如不动。
这时，书童走进来，手捧着一盘糕点，对主人说：“小姐说二位弈棋辛苦，特送点心给二位吃。”
刘惔拈起一块点心，用白糯米做的软糕，圆圆的，状若棋子，甚是可爱，他咬了一口。忽然会心一笑，拈起白子，“团”了一手，将里面白子全部当点心送给黑棋吃，黑棋提子，白棋点。谢安放下黑子，双手抱拳，说：“刘兄果然高明，我输了。”
刘惔抱拳回礼，笑说：“承让，承让。”
谢安嘴里虽然漂亮的认输，心里则是愤怒万分，今天连输四局，实在咽不下这口气，他很想拉着刘惔再来一局，可那样就有点输急了的意思，样子太难看，他十分郁闷，却装作若无其事地饮茶，刘惔请他吃点心，他拿了一块点心，吃着吃着，若有所悟，看着刘惔笑了，刘惔也笑了。
送点心的意思，原来是提示刘惔送子让谢安吃，谢安虽吃五子，但这里有个“倒脱靴”（围棋术语），依然没法做活。
谢安微笑说：“刘兄今天胜之不武，不过我愿赌服输，只是这幕后高人，可否请来一见。”
“拙妹年幼，不懂礼数，不敢见佳客。”刘惔可不愿让妹妹抛头露面。
“原来那个高人就是令妹，刘兄才情，当世第一，谁知令妹，竟比刘兄还厉害，我向来以为我家道韫聪明伶俐，举世无双，谁知令妹兰心慧质，真是天外有天。我家道韫，真长兄是常见的，到了令妹，真长兄却如此推却，真让人遗憾啊。”谢安言下颇为惆怅。
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